شغل كيرك واتيلو مناصب قيادية في شركات إدارة جمعيات مالكي المنازل في الولايات المتحدة الأمريكية والإمارات العربية المتحدة على مدى العقود الأربعة الماضية. قام بالتدريس لمعهد الجمعيات المجتمعية CAI لمدة 25 عامًا وفاز بجائزة مدرس العام وجائزة مؤلف العام من CAI. قام بمراجعة جميع دورات CAI لدبي وقام بتدريس الدورات لمعهد دبي العقاري. شغفه بالتدريس وتعلم الطلاب والتفاعل في دوراته هو السبب في أن فصوله تمتلئ بسرعة.